El disco de Chicago Transit Authority es uno de los álbumes más importantes de la historia de la música. Lanzado en 1969, el álbum fue uno de los primeros en combinar el rock, el jazz y el blues. El álbum contiene algunas de las canciones más conocidas de la banda, como "Does Anybody Really Know What Time It Is?", "Beginnings" y "Questions 67 and 68". El álbum fue un éxito comercial y crítico, alcanzando el puesto número 17 en el Billboard 200 y recibiendo elogios de la crítica. El álbum también fue una influencia importante para muchas bandas posteriores, incluyendo a Steely Dan, The Eagles y The Doobie Brothers. El álbum de Chicago Transit Authority es una obra maestra de la música rock y una de las mejores grabaciones de la historia.